Harry Redknapp získal svoju reputáciu počas dlhých rokov nielen kvôli veľkému talentu zarábať klubu peniaze pomocou transferov, ale aj výchovou mladých hráčov, z ktorých vychováva kompletných hráčov.

Redknapp ako hráč pôsobil vo West Ham United na krídle, kde v najvyššej súťaži odohral 149 zápasov pred tým ako odišiel do Bournemouthu v roku 1972. Na južnom pobreží strávil štyri roky a mal veľmi krátku epizódu v Brentforde, kde odohral jediný zápas.

Avšak bola to až pozícia trénera, ktorá Redknappovi urobila meno. So skúsenosťami ako asistent trénera v severoamerickej lige, kde pôsobil pri týme Seattle Sanders sa vrátil v sezóne 1982/83 do Bournemouthu, kde pokračoval ako asistent Davida Weba. Redknapp sa stal v tomto týme hlavným trénerom v roku 1983, keď boli skoro na poslednom mieste v tretej lige.

Redknapp zachránil Bournemouth pred vypadnutím a v tejto sezóne sa postarali o jedno z najväčších prekvapení v histórii FA-cupu, keď v treťom kole vyradili Manchester United. Postupili do druhej ligy v sezóne 1986/87, kde vytvorili klubový rekord v počte bodov (97). V lige sa udržali dve sezóny. V tomto teame začal svoju kariéru aj jeho syn Jamie, ktorý sa stal neskôr reprezentantom.

V roku 1992 opustil tento klub a stal sa asistentom trénera Billyho Bondsa vo West Ham United. Po niečo vyše roku sa stal hlavným trénerom, keď Bonds opustil klub. U Kladivárov dokázal podpísať zmluvu s hráčmi ako Rio Ferdinand, Joe Cole, Michael Carrick a jeho synovca Franka Lamparda, čo sú všetko anglickí reprezentanti. V tomto čase sa West Ham bez problémov udržiaval v najvyššej lige a v roku 1998/99 skončil na piatom mieste, vďaka čomu sa ďalší rok zúčastnil poháru Intertoto, ktorý aj vyhrali.

V máji 2001 Redknapp opustil West Ham, avšak veľmi rýchlo bol naspäť v hre, keď hneď v ďalšom mesiaci nastúpil do Portsmouthu. Úbohá forma Portsmouthu ho skoro stála miesto a v sezóne vypadli. V ďalšej sezóne však postúpili do najvyššej súťaže, kde pôsobili až do sezóny 2003/04. Napriek tomu v roku 2004 odstúpil pre nezhody s majiteľom Milanom Mandaričom.

Redknappove nadšenie pre futbal je evidentné z toho, ako nedokázal bez futbalu vydržať. Na lavičku miestneho rivala Portsmouthu, Southamptonu nastúpil hneď o dva týždne. So Svätcami sa však v najvyššej súťaži nedokázal udržať a sezónu 2005/06 museli stráviť v nižšej súťaži. Redknapp napriek tomu ostal pri kormidle, no v decembri 2006 sám odišiel, o týždeň nato však už bol spät v Portsmouthe.

61-ročnému trénerovi opäť hrozilo vyradenie z teamu, avšak dobrý záver sezóny im pomohol zachrániť ligu. V ďalšej sezóne sa im podarilo skončiť na skvelom deviatom a ôsmom mieste v lige. V poslednej sezóne dosiahol pre tým najväčší úspech, keď sa im podarilo získať titul v FA-cupe.

• História klubu
• Tréner klubu