Chelsea vznikla v roku 1905, keď začala hrávať v druhej lige. Ich šanca na prvý výrazný úspech prišla desať rokov neskôr, kde sa prebojovali do finále FA-cupu, avšak tam neuspeli. The Blues čakali na prvý výrazný úspech až do roku 1955, keď pod trénerom Tedom Drakeom získali ligový titul. Chelsea získala Ligový pohár po prvýkrát v roku 1965 a bola porazená vo finále FA-cupu dva roky neskôr.

Na čele s hráčmi ako Ron 'Chopper' Harris, Ian Hutchison a Peter Osgood Chelsea získala v roku 1970 víťazstvo na FA-cupe, keď dokázali poraziť Leeds. V nasledujúcej sezóne získali titul v PVP.

Finančné problémy zapríčinili, že Chelsea vypadla do druhej divízie a bola dokonca iba jeden bod od prepadu ešte nižšie. Vrátili sa späť až v roku 1984, avšak v lige zotrvali iba štyri sezóny a opäť z nej vypadli. Vrátili sa naspäť v roku 1989 ako víťaz druhej ligy a zostali tam dodnes.

História počas pôsobenia v Premier League

• 1992/93 – jeden zo zakladajúcich členov Premier League
• 1993/94 – prehra vo finále FA-cupu
• 1996/97 – Ruud Gullit bol zvolený za trénera, vyhral v FA-cupe
• 1997/98 – Gianluca Vialli sa satl trénerom, víťazstvá v Ligovom pohári, PVP a v Supepohári UEFA
• 1999/00 – víťaz v FA-cupe
• 2000/01 – Claudio Ranieri sa stal trénerom
• 2001/02 – prehra vo finále FA-cupu
• 2003/04 – predseda Ken Bates predal Chelsea Romanovi Abramovičovi
• 2004/05 – Jose Mourinho sa stal trénerom Chelsea, zvíťazili v lige aj v Ligovom pohári
• 2005/06 – víťazstvo v lige
• 2006/07 – víťazsvo v FA-cupe a v Ligovom pohári
• 2007/08 – Jose Mourinho opustil klub a jeho miesto zaujal Avram Grant. Skončili na druhom mieste v lige, v Lige Majstrov ako aj v Carling-cupe. Skončila spolupráca s Grantom, ktorého nahradil Scolari.
• 2008/09 – Scolari bol vyhodený v roku 2009 a nahradený trénerom Ruskej reprezentácie Guusom Hiddinkom, ktorý pôsobil na dvoch stoličkách. Po sezóne na jeho miesto nastúpil Carlo Ancelotti.

• História klubu
• Tréner klubu