Chelsea sa bude určite opäť snažiť zúfalo dosiahnuť na titul v Premier League. Za posledné sezóny skončila dva krát na druhom a raz na treťom mieste vždy za Manchesterom United. Bývalý tréner Jose Mourinho, ktorý bol sponzorovaný majteľom Romanom Abramovičom, priviedol titul na Stamford Bridge po 50 rokoch v roku 2005, pričom sa im iba ako druhému teamu v histórii Premier League podarilo obhájiť titul. Mourinho opustil klub po vzájomnnej dohode v roku 2007.

Napriek tomu, že Chelsea dosiahla finále FA-cupu v roku 1994, nejaký veľký úspech v Premier League nedosiahla. Ruud Gullit sa stal trénerom v roku 1996 a dotiahol The Blues k víťazstvu v FA–cupe v roku 1997, pričom jeho následovník Gianluca Vialli dotiahol team k víťazstvu v Ligovom pohári ako aj v pohári PVP. Hneď nato nasledovalo aj víťazstvo v Superpohári nad Realom Madrid 1-0. Nasledoval titul v FA-cupe (2000). Claudio Ranieri nahradil Vialliho a priviedol Chelsea k ďalšej finálovej účasti v FA-cupe v roku 2002.

Ruský miliardár Roman Abramovič kúpil Chelsea za 140 miliónov libier. Po sezóne bez zisku titulu angažoval ako trénera Joseho Mourinha, čo sa ukázalo ako kľúčový ťah pre ich nasledujúce úspechy. V roku 2005 dokázala Chelsea vyhrať ligu, Ligový pohár a dostali sa do semifinále Ligy Majstrov.

Rok nato Chelsea dokázala obhájiť titul, pričom vyrovnala počtom víťazstiev za sezónu (29) svoj klubový rekord. V nasledujúcej sezóne skončili v lige na druhom mieste, avšak získali titul v Ligovom pohári a v FA-cupe.

V sezóne 2007/08 boli opäť na druhom mieste, avšak už nie pod Mourinhovým vedením, ktorého nahradil Avram Grant. Avrant Grant dokázal Chelsea dotiahnuť k účasti vo finále Ligy Majstrov, ako aj do finále Carling Cupu.

Grant odišiel po sezóne a nahradil ho Luiz Felipe Scolari, ktorý dostal za úlohu dostať Chelsea opäť na vrchol. Tento bol však vyhodený vo februári v roku 2009, keď ho nahradil Guus Hiddink, ktorý popri tom ešte trénoval ruský národný tým.

• História klubu
• Tréner klubu